Seu envolvimento com o carnaval começou cedo. Aos 8 anos de idade já participava desfilando em blocos carnavalescos de rua. Foi morar no morro da Mangueira, aos onze anos, por problemas financeiros em sua família. Apesar da riqueza de suas poesias e da quantidade em que as produziu, Cartola estudou somente até o primário. Cartola jamais conseguiu se integrar ao mercado de trabalho, passou sua vida trabalhando em bicos. Foi pedreiro, pintor de paredes, lavador de carros, vigia de prédio e contínuo de repartição pública.
Foi como pedreiro que ganhou seu apelido, "Cartola". Quando trabalhava com cimento estava sempre sujando seus cabelos, o que o aborrecia bastante pois ele era muito vaidoso. Passou então a sempre usar um chapéu, assim seus cabelos estavam protegidos do cimento. Seus amigos então o apelidaram de Cartola.
Dona Aída morreu prematuramente. Seu pai era muito severo e o expulsou de casa aos dezessete anos de idade. Sozinho, envolveu-se com várias mulheres, adoeceu e teve que parar de trabalhar. Esteve a beira da morte mas se reergueu com ajuda dos amigos. Cartola, assim como seu fiel amigo e também sambista Noel Rosa, vende sambas no início da carreira. O primeiro deles foi Que infeliz sorte, de 1927, vendido por trezentos contos de réis e sendo gravado por Francisco Alves.
Cartola segue como diretor de harmonia e como um dos compositores da escola, dedica a isso boa parte de sua vida. Seus sambas são gravados por muitos cantores da década de 1930. Em 1940, participa de gravações com vários músicos brasileiros (Pixinguinha, João da Baiana, Donga, Jararaca, Zé da Zilda e outros) a bordo do navio "Uruguai". Estas gravações se destinavam a um projeto do maestro americano Leopold Stokowski, e só foram lançadas nos Estados Unidos em 1946, numa coletânea intitulada "Native Brazilian Music".
Cartola muitas vezes teve divergências com a direção da Escola, nos anos de 1949 e 1977 ele não desfilou. Ele alegava que os diretores da Escola haviam transformado a Escola num reduto eleitoreiro. Cartola se afasta da Mangueira, vai morar na Baixada Fluminense. Fica viúvo e contrai meningite. Por volta dos anos 50, Sérgio Porto o encontra lavando carros, trabalhando num posto em Ipanema nas madrugadas, e o relança como cantor e compositor.
Em 1952 curado volta a viver no morro da mangueira e começa a namorar a também viúva dona Euzébia Silva do Nascimento, a famosa Dona Zica - irmã da mulher do compadre Carlos Cachaça. Dona Zica e Cartola haviam crescido juntos, haviam se conhecido nos desfiles dos blocos carnavalescos de rua. Cartola era dos "Arrepiados" e Dona Zica era do "Bloco do Seu Júlio". Cartola e Dona Zica casam-se depois de doze anos juntos, em 1964.
É ao lado de Dona Zica que Cartola compõe "As Rosas não Falam", "Nós Dois" (dois dias antes do casamento de Cartola e Dona Zica), "Tive Sim" e "O sol Nascerá" (parceria com Elton Medeiros e gravada na voz de Nara Leão).
Na década de 60 Cartola, Dona Zica e mais dois sócios fundam o botequim ZiCartola que se torna um ponto de encontro dos grandes sambistas da ocasião e onde surgem grandes talentos.
É somente em 1974, já aos 65 anos, que grava seu primeiro disco, Cartola, produzido por Marcus Pereira.
Morre em 30 de novembro de 1980, de câncer, no Rio de Janeiro.
Apesar do grande sucesso de seus sambas, Cartola morre pobre, morando numa casa doada pela prefeitura do Rio de Janeiro (em 30 de novembro do ano de sua morte).
Nas décadas seguintes são muitas as homenagens póstumas prestadas a Cartola por artistas como Beth Carvalho, Alcione, Paulinho da Viola, Chico Buarque, Leny Andrade, Cazuza, Marisa Monte e outros. Nos anos 2000, o cantor Ney Matogrosso lançou o CD "Ney Canta Cartola" e o DVD "Ney Canta Cartola Ao Vivo". Ali são cantados músicas raras de Cartola, como "Senões"
São de Cartola grandes sucessos como "As Rosas Não Falam", "O Mundo é um Moinho", "Ensaboa Mulata", "O Sol Nascerá", "Cordas de Aço", "Preciso Me Encontrar" (Musica de Candeia, que ganhou gravação definitiva na voz de Cartola) e "Acontece", interpretados por Marisa Monte, Fagner e Gal Costa, ou até por roqueiros dos anos 1980, a exemplo do Cazuza, ex-vocalista do grupo Barão Vermelho, e do cantor Paulo Ricardo.
1974download
1976
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BATE OUTRA VEZ
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CARTOLA ENTRE AMIGOS
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FALA MANGUEIRA
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RAIZES DO SAMBA
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O SOL NASCER
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O INVERNO DO MEU TEMPO
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ALEGRIA
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PEITO VAZIO
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VERDE QUE TE QUERO ROSA
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AS ROSA NAO FALAM
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ACONTECE
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SIM
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O MUNDO E UM MOINHO
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CORDA DE ACO
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